2019年,梅德韦杰夫与德约科维奇三次交手,澳网抢下一盘13告负但在蒙特卡洛和辛辛那提,梅德韦杰夫均赢得胜利本届ATP杯。
ATP1000蒙特卡洛大师赛火热进行中,两届赛会冠军德约科维奇开启红土赛季,首秀用633675的比分险胜法国名将西蒙德约。

成为了男子大师系列赛自设立以来,唯一一个集齐九个大师赛冠军的球员,被誉为“金大师”一往无前的德约科维奇,在一场场的鏖。
同年的蒙特卡洛大师赛两人再度相遇,德约的父母大声质疑司线的判罚,引发了费德勒的不满,瑞士人回敬了一句“安静点看球可以。

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